Pagrindinis XX a. pradžios Lietuvos meninio gyvenimo centras - Vilnius. Tuomet tai buvo Rusijos imperijos miestas, gubernijos centras. Čia gyveno ir kūrė dailininkai, baigę studijas Varšuvos, Krokuvos, Peterburgo, Paryžiaus, Miuncheno meno mokyklose, būrėsi dailės draugijos, buvo rengiamos parodos, veikė Vilniaus piešimo mokykla, kurioje mokėsi vėliau pasaulyje išgarsėję dailininkai Žakas Lipšicas (Jacques Lipchitz), Chaimas Sutinas (Chaim Soutine), Lazaris Segalas (Lazar Segal), Mišelis Kikoinas (Michel Kikoine) ir kt. Vilniaus dailininkai buvo daugiausia rusai, lenkai ir žydai. Lietuvių dailės sąjūdį skatino Lietuvių dailės draugijos veikla, ypač nuo 1907 m. jos rengtos lietuvių dailės parodos. Vilniaus dailininkų darbuose reiškėsi įvairios kryptys: realizmas, impresionizmas, simbolizmas, modernizmas.

     Nepriklausomos Lietuvos dailės plėtotę nutraukė 1941 m. prasidėjusi SSRS okupacija ir Antrasis pasaulinis karas. Po karo lietuvių dailė suskilo į dvi šakas - tėvynėje likusių ir į Vakarus emigravusių dailininkų kūrybą. Lietuvą priversti palikti dailininkai pasklido Šiaurės ir Pietų Amerikoje, Australijoje, Europoje, saugodami savo krašto dailės tradicijas ir kartu patirdami kitų šalių dailės poveikį. LDM rinkinyje yra emigracijoje kūrusių bei kuriančių dailininkų - Pauliaus Augiaus-Augustinavičiaus, Alfonso Dargio, Prano Domšaičio, Albino Elskaus, Prano Gailiaus, Adomo Galdiko, Vytauto Igno, Vytauto Kazimiero Jonyno, Vytauto Kasiulio, Vytauto Kašubos, Petro Kiaulėno, Prano Lapės, Žibunto Mikšio, Antano Mončio, Vaclovo Rato-Rataiskio, Vyto Sakalo, Magdalenos Stankūnienės, Elenos Urbaitytės, Telesforo Valiaus, Alberto Vesčiūno, Romo Viesulo, Viktoro Vizgirdos, Kęstučio Zapkaus, Kazimiero Žoromskio ir kt. tapybos, skulptūros, grafikos kūrinių.

1990 m. Lietuvai atgavus nepriklausomybę, ryškūs poslinkiai vyko ir meninėje kūryboje. Nukritus sovietinės ideologijos pančiams ir atsivėrus sienoms, dailininkai nevaržomai rinkosi kūrybos temas bei raiškos būdus. Buvo įsisavinamos postmoderniosios šiuolaikinio meno apraiškos: objektas, instaliacija, performansas, išpopuliarėjo videomenas, naujoji fotografija ir postmoderni tapyba. Po 2000 m. LDM rinkinį papildė šiuolaikinių Lietuvos dailininkų: Akademinio pasiruošimo grupės, Mindaugo Navako, Česlovo Lukensko, Gintaro Makarevičiaus, Deimanto Narkevičiaus, Audriaus Novicko, Artūro Railos, Eglės Rakauskaitės, Svajonės ir Pauliaus Stanikų, Dariaus Žiūros ir kt. objektai, fotografijos ir videofilmai.